影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。

經歷漫長的冒險航行之後，辛巴達即將與摯愛的帕莉莎公主廝守終生，然而在婚禮前夕，邪惡巫師白帝夫覬覦帕莉莎純真的靈魂而綁架她。為了拯救摯愛，辛巴達再次啟航、勇闖惡魔之島，要對抗壓倒性的邪惡力量，愛與決心是他的唯一利器…

辛巴达在经历了一次艰辛的航行后，又恢复了平静的生活。但很快他便厌倦，烦躁，开始向往大海与冒险，于是他有开始了自己的第五次航行。