當Jack（Scott Ryan 飾）被葡萄牙美麗女子Anna Maria（Claudia Ferri 飾）救出來的時候，他不知道他的生活和運氣都要發生重大改變。在這個偶然的《第一次約會》，傑克和自己的理想對象——Maria發生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事………